三联苯和四联苯[n]芳烃超分子超大环的合成、自组装有机凝胶及碘捕获
2019-04-03 11:04:36   来源:

大环合成受体是超分子化学研究的重要工具,开发具有结构和功能特色的新型大环主体分子是该领域的一个永恒的主题。环糊精、杯芳烃、葫芦脲和柱芳烃等经典有机超分子大环的空腔直径通常小于1纳米,因此更适合识别小分子,无法对重要的生物大分子产生有效的包结络合。虽然利用配位作用或动态共价键构筑的大尺寸大环已有报道,然而它们的稳定性相对较差,而且后修饰通常比较困难。因此,设计合成具有超大空腔尺寸的有机大环主体仍是一个挑战。近期,上海大学李春举课题组设计合成了三联苯[n]芳烃(TPns, n=3-6)和四联苯[n]芳烃(QPns, n=3-6)超分子超大环,并对它们自组装成有机凝胶及其碘捕获性能进行了研究

该课题组在他们之前发展的联苯[n]芳烃(Chem. Sci., 2015, 6, 197)基础上,利用长且刚性的三联苯和四联苯基元,一步法较高产率制备了TPns和QPns(n=3-6)。和经典的大环合成受体分子相比,它们具有更大的空腔和更好的自组装性能,例如最大的QP6分子的空腔超过3纳米。有趣的是,两类大环的环状五聚体和六聚体在二氯甲烷和正己烷混合溶液中能够形成超分子有机凝胶,多联苯之间的多重的π⸱⸱⸱π堆积相互作用是凝胶形成的主要驱动力。有机干凝胶可作为优异的碘捕获材料,不仅能够在水中有效地吸附碘分子(<10 ppm),而且对碘蒸汽具有很好的捕获能力,吸附量最高可达到0.67 g g-1,同时具有很好的循环吸附能力。目前,该课题组正在尝试制备更大的多联苯[n]芳烃及其水溶性衍生物,并研究它们的分子识别和自组装行为。

相关工作以发表在Angew. Chem. Int. Ed.上。该工作第一作者为上海大学博士生李斌

该论文作者为:重庆幸运农场平台Bin Li, Bin Wang, Xiayang Huang, Lu Dai, Lei Cui, Jian Li, Xueshun Jia, Chunju Li*

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